虛擬案例：
鄭新冠為一名律師兼會計師，因疫情關係，事務所改以居家辦公，同時要求員工李衝康每日確認是否有法院信件。由於鄭新冠在替客戶進行稅務申報時，未注意到報表中缺失，使客戶在報稅時被處以罰鍰；屋漏偏逢連夜雨，李衝康未定時收信，導致客戶訴願期間也已經超過。客戶氣憤的要求鄭新冠賠償所受之損害。
法律解答：
一、企業對員工負有監督管理責任
（一）按民法第188條第1項前段之規定，受僱人若因執行職務，而不法侵害他人之權利，應該由僱用人與行為人連帶負起賠償責任。換言之，如員工對他人產生侵權行為，受害者是可以請求僱主賠償的。其立法目的在於，因僱主原本就應對員工負一定的監督管理責任，加上損害發生時，與雇主相比，員工之經濟狀態應屬弱勢，為適度填補損害被害人之損害，乃由僱主連帶負責。然而，若僱主已經盡相當注意義務或是縱盡相當注意義務仍無法避免損害發生時，可依照民法第188條第1項但書，僱主得免負賠償責任。但受害者若因此無法取得賠償時，可依照民法第188條第2項之規定，請法院斟酌僱用人跟被害者的經濟狀況，命僱用人為全部或一部賠償。
（二）在民法第188條規定中，員工必須是因執行職務，而對他人造成損害，雇主才有可能須負連帶賠償之責。參最高法院106年度台上字第2660號判決意旨可知，法院認為執行職務，不僅為依照僱主之指示或是委託所為之行為，或是原本執行職務時的必要行為，而對他人產生不法侵害。換言之，只要員工之行為在客觀上會被認定為與職務有關，而對他人造成侵害，即屬之。由此可知，實務上對於職務之認定的標準範圍較廣，只要客觀上讓人覺得行為跟職務有所關聯，即可適用民法第188條。另外，值得注意的是，在民法第188條第3項有規定，僱主在損害賠償時，對於員工的侵權行為，有求償權。簡言之，僱主在賠償完後，依然可以向員工請求賠償。
（三）綜上，員工居家辦公時，亦有可能屬於執行職務之行為，一旦對他人產生侵權行為，僱主亦有可能被論以連帶責任。從而，對於居家辦公之員工，企業亦務必善盡監督管理之責，方屬適法。
二、企業也有可能因為自己行為而負責
（一）參最高法院107年度台上字第509號判決意旨可知，民法第188條第1項但書規定，若僱主選任員工及監督其職務之執行，已經盡相當之注意義務或是縱然盡相當注意義務仍不可避免其損害發生時，可以免除其責任。其中「已盡相當之注意」，應該是指雇主在選任員工時，應衡量其將從事之職務，擇能力、品德及性格適合者任用之，並於其任期期間，隨時予以監督，以預防員工在執行職務發生不法侵害他人權利之情事。本則判決事實為醫院之醫生在檢體中摻入癌細胞，使檢驗結果顯示病患罹患癌症，並可依其結果領取保險金。保險公司認為，之所以會有次種詐領保險金之事情發生，乃是因為醫院對於員工之選任未盡相當注意義務，因此醫院應該依民法第188條之規定，負連帶賠償之責。此外，醫院未要求醫生詳實申報，亦未針對檢體列管及定期稽查留存，且檢體送檢之流程控管，對於檢體之封存及時性及檢體遭污染之防範實難謂嚴密，應難認有盡相當注意義務。再者，醫院發生類似之情況已經數次，在手術後對於無相關的後續治療和追縱，醫院主管也未對個案做深入了解，足認醫院對於職務的監督有所疏懈，故醫院應負賠償之責。
（二）值得注意的是，參最高法院108年度台上字第2035號判決意旨可知，因現代社會工商興盛，科技發達，法人企業不乏經營規模龐大，構成員眾多，組織複雜，分工精細，且利用科技機器設備處理營運業務之情形，特定侵害結果之發生，常係統合諸多行為與機器設備共同作用之結果，並非特定自然人之單一行為所得致生，倘法人之侵權行為責任，均須藉由其代表機關或受僱人之侵權行為始得成立，不僅使其代表人或受僱人承擔甚重之對外責任，亦使被害人於請求賠償時，須特定、指明並證明該法人企業組織內部之加害人及其行為內容，並承擔特殊事故（如公害、職災、醫療事件等）無法確知加害人及其歸責事由之風險，於法人之代表人、受僱人之行為，不符民法第28條、第188條規定要件時，縱該法人於損害之發生有其他歸責事由，仍得脫免賠償責任，於被害人之保護，殊屬不周。法人既藉由其組織活動，追求並獲取利益，復具分散風險之能力，自應自己負擔其組織活動所生之損害賠償責任，認其有適用民法第184條規定，負自己之侵權行為責任，俾符公平。
律師觀點：
企業具備獨立的法人格，理論上可以為各種法律行為。至於賠償主體上，最高法院逐步調整看法，認為如果企業對於員工未善盡監督管理之責，也可以成為單獨被求償的對象。至於刑事責任上，企業該如何被論罪較有疑問，諸如是否具備故意或過失，傳統刑法的責任能力與期待可能性等判斷是否有所不同等，都尚待討論達成共識。